MONTEOLIVETO MAGGIORE, ABBAZIA di. - L’arcicenobio di M. M. si presenta al visitatore in modo pittoresco, con un complesso di fabbricati in cotto, in mezzo a gruppi di cipressi sopra balze scocce di terreno argilloso: le «crete» senesi.
Vi si accede per un ingresso sormontato da una torre. Questa, restaurata nel secolo scorso, si adorna di due terrecotte invettate, una rappresentante *La Vergine* e l’altra *S. Benedetto*, opere di scuola dei Della Robbia.
La chiesa attuale, iniziata al posto di altra più antica verso la fine del sec. XIV, venne coperta nel 1417 e consacrata nel 1467. L’architetto G. Antinori la restaurò (1772-1778): egli trasformò l’interno con modi barocchi, sostituì al vecchio presbiterio di pianta quadrata uno poligonale più ampio e innalzò all’incrocio della navata con il transetto una cupola le cui forme ricordano il Guarini. All’interno della chiesa si trovano alcune tele di Francesco Vanni e di Jacopo Ligozzi, un Crocifisso ligneo trecentesco, assai venerato, il celebre coro con tarsie, eseguito in gran parte (1503-1505) da fra Giovanni da Verona, con il leggio di fra Raffaele da Brescia (1520). La sacrestia conserva bei bancali quattrocenteschi. Il campanile, sebbene costruito fra il 1463 e il 1467, presenta forme ancora gotiche.
Il monastero si sviluppa attorno a tre chiostri fabbricati in più riprese entro il Quattrocento. Le pareti del chiostro maggiore sono ornate da un famoso ciclo di affreschi che illustrano la vita di s. Benedetto.

Monteoliveio Maggiore, abbazia di - Come Benedetto riconosce e accoglie Totila s, affresco di L. Signorelli (1497-98). Chiostro grande dell'Abbazia.
essì vennero eseguiti da Luca Signorelli fra il 1497 e il 1498, venticinque da G. A. Bazzi, detto il Sodoma, fra il 1505 e il 1508, uno, ancora dopo, da B. Neroni, detto il Riccio. Altri affreschi del Sodoma si trovano nel cenobio. Due, che rappresentano Gesù legato alla colonna e Gesù sotto la Croce, ornano le pareti dell'arco di passaggio fra il chiostro e il Capitolo; uno raffigura l'incoronazione di Maria sulla parete del ripiano della scala.
Fra gli ambienti del monastero sono da ricordare il refettorio, il definitorio grande, il definitorio piccolo e soprattutto la liberia, bella sala a tre navate con architettura di fra Giovanni da Verona che ne decorò i battenti della porta con ricchi intagli. Allo stesso si attribuisce l'esecuzione del finissimo candelabro ligno e di un armadio con sportelli e tarsie, che si conservano nell'ambiente assieme a una raccolta di libri miniati.
Entro il recinto del monastero si trovano alcune cappelle di varie epoche e la Pescheira, opera di G. B. Pelori (1533). Vedi tav. XCIV.