PICCOLOMINI, FAMIGLIA. - Oriunda di Siena. Un Martino di Piccolomo è nominato in un atto del 1900. I P. si arricchirono nel sec. XIII con la mercatura, poi investirono il patrimonio in possessioni terriere. Di parte guelfa, molti di loro ebbero in Siena le maggiori cariche politiche.
AMBROGIO di Nino P. fu uno dei tre fondatori dell'abbaia di Monteoliveto (1313). Le fortune della famiglia ebbero il maggior lustro quando Enea SILVIO fu creato pontefice (v. PIO II, PAPA) e la raccolse in una consorteria. Ebbe allora da Federico III imperatore (1458) la dignità di conte palatino. Pio II fu largo con i suoi: il nipote Antonino, castellano di Castel S. Angelo (1° sett. 1458), ebbe parte nel sedare i tumulti di Roma nel 1460, nelle guerre del Regno di Napoli in favore di re Ferdinando, ed ebbe i ducati di Sessa e di Amalfi e la contea di Celano. LAUDOMIA, sorella del papa, moglie di Nanni Tedeschini, fu madre di FRANCESCO Tedeschini P., creato cardinale dallo zio e pontefice a sua volta per poche settimane nel 1503 (v. PIO III, PAPA). Questi lasciò il suo vescovato di Siena al nipote GIOVANNI Tedeschini P. creato cardinale da Leone X il 1° luglio 1517, e che fu anche amministratore dell'Aquila, vescovo di Ostia e morì in Curia il 21 nov. 1537. Cattiva memoria di sé lasciò ALFONSO P., duca di Montemarciano, capo di banditi nello Stato romano sotto Gregorio XIII, quando nel 1583 osò entrare a Roma a fomentare disordini e fu fatto morire a Firenze il 16 marzo 1591. OTTAVIO P. (1600-56) fu al servizio dell'Impero durante il sec. XVII e fu creato marciale e principe. L'arcivescovo di Siena fu tenuto spesso al P. Oltre i due pontefici vi si trova ANTONIO abate di Villio dal 18 sett. 1458 all'8 nov. 1459; nel secolo seguente furono ASCANIO eletto nel 1588, m. il 13 maggio 1597 e l'altro ASCANIO (8 sett. 1628-8 marzo 1671) che ospitò Galileo Galilei dopo la sua condanna. Altri membri della famiglia tennero il vescovato di Pienza: TOMMASO (Testa) P. (20 sett. 1480-83), GIROLAMO (10 dic. 1510-35), un secondo GIROLAMO (1535-54), FRANCESCO MARIA (1554-99), FRANCESCO (3 luglio 1741-45). Sotto Alessandro VII si distinse CELIO P. segretario dei memorabili, arcivescovo di Cesarea, inviato nunzio in Francia nel 1656 durante le controversie gianseniste, creato cardinale il 14 genn. 1664, m. nel 1681; aveva tenuto l'arcivescovato di Siena dal 18 marzo 1671 in poi. Ultimo dei dignitari ecclesiastici di casa P. fu GIACOMO (n. a Siena nel 1795) creato cardinale da Gregorio XVI nel 1844 e morto nel 1864. I P. della famiglia di Pio II si divisero in diversi rami, dei quali alcuni andarono estinti.