Nei suoi scritti più significativi (Die Probleme der Geschichtephilos., Lipsia 1802; 5a ed. 1923; Einleitung in die Moralwissenschaft, 2 voll., Berlino 1892-93; 3a ed., Stoccarda 1911; Hauptprobleme der Philos., Lipsia 1910; 7a ed., 1949, trad. it., Firenze 1922; Der Krieg und die geistigen Entscheidungen, Monaco 1917; Der Konflikt der modernen Kultur, 1918, 2a ed. 1921), Kant (v.), il S. espone la sua filosofia, che si svolge su due piani paralleli e quasi opposti; quello di «valori» (nel senso della «filosofia dei valori» del Wineland [v.] e del Rickert [v.]), eterni e indipendenti dal loro empirico manifestarsi e l’altro della «vita» e della storia, dove tutto è relativo. I due piani non s’incontrano e restano giustapposti; manca la sintesi di «valore» e di «vita», di «assoluto» e di «storico». È, in fondo, il problema o l’antinomia, che caratterizza quasi tutto lo DILTHEY, WILHELM (v.) credette risolvere con la teoria delle Grundformen. Il S., da parte sua, propende relativismo (v.) con la dottrina dei «tipi», che vorrebbe conciliare oggettività e soggettività: il «tipo» è universale e personale insieme. La filosofia riflette i «tipi» dello spirito umano in determinate circostanze; ogni sistema filosofico è un punto di vista parziale, che esprime la personalità del filosofo, è una «reazione individuale» di fronte alla totalità dell’essere.
Nei suoi lavori storici (su Schopenhauer, Nietzsche, ecc.) il S. mira a caratterizzare i tipi della filosofia o le reazioni personali, che traducono la insopprimibile esigenza umana di «raggiungere l’unità». Non esistono dunque, verità assolute: la vita crea la verità in cui si esprime e la vita stessa la distrugge. Non vi sono categorie immutabili, ma sempre nuove categorie possono essere create attraverso il divenire storico.